꿈을 갖고 할리우드에 입성한 바비(제시 아이젠버그)는 할리우드의 화려한 정취에 빠지게 되고, 삼촌의 비서 보니(크리스틴 스튜어트)를 사랑하게 된다. 그러나 돈이 우선인 보니에게 실연당한 뒤 뉴욕으로 돌아와 새로운 삶을 사는데, 몇 년 후 두 사람은 뉴욕에서 재회하게 된다.
‘카페 소사이어티’는 1930년대 세련된 카페와 레스토랑에 주로 모이던 사교계 명사와 귀족, 예술가를 지칭하는 단어다. 영화는 당시 사교계의 화려한 겉모습 속 일그러진 욕망과 공허함을 우디 앨런의 전매특허와도 같은 냉소의 시선으로 들춰낸다. 조금 달라진 점이 있다면 로맨틱함으로 전반적인 분위기를 따스하게 살린 것이다.
우디 앨런은 1930년대의 화려한 할리우드와 세련된 뉴욕의 모습을 통해 당시 미국 사회의 생활상을 다시금 떠올리게 한다. 특히 <지옥의 묵시록>, <마지막 황제>의 촬영감독인 비토리오 스토라로가 참여해 각기 다른 색감으로 공간과 인물의 내면을 표현한다. 화려하고 낭만적인 할리우드는 옐로우 톤으로 부드럽게, 뉴욕은 다채롭고 세련된 느낌으로 나타낸다. 이처럼 다른 색감은 각 장소를 상징하면서도, 그 장소를 오가는 주인공의 내면을 표현한다.
한편 이 영화는 삶의 매 순간 맞닥뜨리는 선택에 대한 이야기이기도 하다. 우리는 매 순간 선택을 하고, 언제나 그 상황에 맞는 최선을 택한다. 그러나 아무리 최선이었어도 그 선택은 되돌릴 수 없기 때문에, 실수 혹은 어쩔 수 없이 놓친 것을 후회하기도 하고 그리워하기도 한다. 그 그리움은 기억에 대한 향수, 한여름 밤의 꿈같은 환상일 것이다. 삶을 비관 그 자체로 보는 감독은 영화를 통해 관객에게 꿈같은 환상을 제공하고, 영화가 끝나면 비로소 마주하는 냉혹한 현실을 깨닫게 하는 잔인함을 가졌는지도 모른다.
결국 감독은 <카페 소사이어티>를 통해 “꿈은 꿈일 뿐”이라고 말한다. 즉, 바비와 보니의 추억처럼 사랑은 잡으려고 하면 사라지는 꿈이고, 그 꿈을 순간순간 기억하며 힘겨운 현실을 하루하루 살아내는 것이 우리 삶의 실체라는 것이다. 그렇기 때문에 “음미하지 않은 인생은 살 가치가 없다”며 추억과 사랑을 논하면서도, “음미해버린 인생은 딱히 매력이 없다”며 서늘한 현실을 직시하기도 한다. 진정 인생은 가학적인 작가가 쓴 코미디인 것일까?